يعمل كابيللو مستشاراً رياضياً لشبكة راي الإيطالية. وسبق لكابيللو أن دافع كلاعب عن ألوان سبال فيرارا (1964 - 67) وروما (1967 - 69) ويوفنتوس (1969 - 76) وميلان (1976 - 80)، وفاز مع هذه الاندية 4 مرات ببطولة الدوري (1972 و1973 و1975 و1979) ومرتين في مسابقة الكأس المحلية (1969 و1977).

وأشرف كابيللو كمدرب على ميلان (1991 - 96 ثم 1997 - 98) وريال مدريد (1996 - 97 ثم 2006 - 2007) وروما (1999 - 2004) ويوفنتوس (2004 - 2006) وأحرز دوري أبطال أوروبا مرة واحدة (1994) والكأس السوبر الأوروبية مرة أيضا (1994) وبطولة الدوري الإيطالي 7 مرات (1992 و1993 و1994 و1996 و2001 و2005 و2006) وبطولة إسبانيا مرتين (1997 و2007).